Columbia là hãng chậm nhất trong số các hãng lớn nhận ra rằng thị trường thanh thiếu niên sẽ không biến mất, nhưng vào cuối những năm 1960, hãng đã trở thành công ty tích cực nhất trong việc theo đuổi đối tượng đó. Trước đó không có ngôi sao nhạc rock-and-roll nào đáng kể (ngoài việc ký hợp đồng muộn màng với Dion vào cuối năm 1962), Columbia — thông qua sự kết hợp giữa may mắn và tầm nhìn xa — đã kết thúc với ba trong số các tiết mục dân gian-rock chính vào giữa những năm 1960 : Bob Dylan, Byrds, Simon và Garfunkel.
Nghệ sĩ và người đàn ông kỳ cựu John Hammond đã ký hợp đồng với Dylan như một người đàn ông trong gia đình vào năm 1961, nhưng chính nhà sản xuất nội bộ Tom Wilson đã sản xuất đĩa đơn điện mang tính bước ngoặt "Like a Rollin 'Stone" vào năm 1965 và người đã chơi quá nhiều trống và bass trên “The Sound of Silence” của Simon và Garfunkel đã phát hành trước đó, biến một ca khúc trong album thành một đĩa đơn ăn khách. Wilson tiếp tục sản xuất Mothers of Invention và Velvet Underground cho hãng MGM's Verve, trong khi Bob Johnston đảm nhận việc giám sát phần còn lại của các album đột phá của Dylan cho Columbia, khiến một số người ngạc nhiên khi thu âm tại phòng thu Nashville của Columbia.
Ở Los Angeles, Terry Melcher đã tạo ra phiên bản đứng đầu bảng xếp hạng của Byrds cho "Mr. Tambourine Man" của Dylan. Bài hát ra mắt phiên bản rock dân gian của West Coast, đỉnh cao là tại Liên hoan nhạc Pop Monterey năm 1967, nơi giám đốc điều hành mới của Columbia, Clive Davis, tỏ ra sẵn sàng trả nhiều tiền hơn bất kỳ ai khác cho những người biểu diễn mới. Không có nghĩa là tất cả các bản hợp đồng của anh ấy đã thu lại được những tiến bộ của họ, nhưng sự thành công của người bảo trợ của Albert Grossman là Janis Joplin đồng nghĩa với việc trả những khoản tạm ứng lớn đã trở thành một cách mới để kinh doanh.
